В статье представлено исследование карандашного портрета малоизвестного писателя Ивана Дмитриевича Кашкарова на предмет установления его авторства: рукой какого из художников Верещагиных он мог быть написан. Архивные источники из нескольких фондохранилищ позволили установить уникальность рисунка – он является самым ранним из известных произведений Василия Васильевича Верещагина. Статья погружает в юношеские годы кадетов Морского корпуса, а также предлагает неизвестные факты из жизни гдовского публициста и экономиста И.Д. Кашкарова.